شیمی آزمایشگاهی

نفتن ها :

نفتن ها مخصوصا سیکلوهگزان مانند پارافین ها به مقدار زیاد در مواد خام نفتی یافت می شود و معمولا بطریق ساده ای می توان آنها را در اثر فراکسیونه نمودن بدست آورد .

هنگام عمل تقطیر مواد خام ، برشی که در 65 الی 85 درجه سانتی گراد تقطیر می گردد ، شامل 20 درصد سیکلو هگزان است و همانطور که می دانیم این جسم یک ترکیب نفتنی است و بیشتر از هیدروکربورهای نفتنی دیگر مورد تقاضا قرار می گیرد . این برش همان طور که در جدول زیر نشان می دهد محتوی 36 درصد از میتل سیکلو پنتان است که از ایزومریزاسیون جسم اخیر بطور ساده ای ( در فاز مایع با کاتالیزور کلرور آلومینیوم ) می توان سیکلو هگزان تهیه نمود .

نسبت درصد حجمی فراکسیونی که بین C 85 – 65 تقطیر می گردد .

بنابراین قبل از هر چیز جهت بالا بردن مقدار سیکلو هگزان ( تا 50 درصد ) در صنعت باید عمل ایزومریزاسیوان را بر روی این برش انجام داد و سپس بطریق زیر سیکلو هگزان را از مخلوط هیدروکربورها جدا نمود .

ابتدا مخلوط را باید تحت اثر انیدرید سولفوروی مایع قرار داد تا بنزن در آن حل گردیده ، از محیط عمل خارج شود . سپس هگزان نرمال را بوسیله تقطیر از مخلوط باقیمانده جدا نمود .

علیرغم وجود این منبع طبیعی ، در برخی از کارخانجات سیکلوهگزان را از هیدروژن دهی بنزن بدست می آورند و ظاهرا چنین به نظر می رسد که این روش ناصحیح است زیرا سیکلو هگزان ماده طبیعی اشباع شده ای است که در اثر هیدروژن گیری از آن می توان بنزن تهیه نمود . اما باید توجه داشت که این روش های غیر عادی به علت ( مقدم و موخر بودن ) وضع جغرافیایی یا به سبب تصادف های مخصوصی انجام می گیرد مثلا در مورد فوق چون سیکلو هگزان مستقیما می تواند در سنتز نایلون 6 – 6 و پرلون مورد استفاده قرار گیرد و سطح تولید مواد اخیر روز بروز نیز در حال تزاید است لذا با توجه به مصرف زیاد سیکلو هگزان ، کارخانجات تهیه بنزن به ناچار به اندازه فوق ظرفیتشان از این جسم تولید می نماید . بنابراین با توجه به اهمیت موضوع ، این روش کاملا منطقی است زیرا از هیدروژن دهی بنزن با راندمان ایده آل ( 100 درصد ) می توان سیکلو هگزان بدست آورد .

یکی دیگر از روش های تهیه هیدروکربورهای نفتنی ، واکنش های سیکلوادیش ترکیبات غیر اشباع خطی و سپس هیدروژناسیون محصول حلقوی غیر اشباع می باشد که در زیر چند نمونه از این واکنش ها اشاره می شود .

-       واکنش سیکلوادیشن [ 2+4 ] ( واکنش دیلز – الدر ) دی ان های مزدوج و مونواولفین ها تولید ترکیبات حلقوی 6 عضوی اشباع می کنند که حد وسط آن سیکلو هگزان می باشد برای مثال از واکنش 1 و 3 بوتادی ان و اتیلن سیکلو هگزان تهیه می شود .  

-       واکنش سیکلو آدیشن [ 4 + 4 ] کاتالیستی دو مولکول 1 و 3 – بوتادی ان تولید سیکلو اکتان می نماید که ترکیب حد وسط آن 1 و 5 – سیکلو اکتادی ان است .    

-       واکنش سیکلو تریمریزاسیون [ 4 + 4 + 4 ] کاتالیستی سه مولکول 1 و 3 – بوتا دی ان که پیش از هیدروژناسیون تولید سیکلو دودکان می کند و ترکیب حد وسط آن 1 و 5 و 9 – سیکلو دودکاتری ان است .

منبع : کتاب پتروشیمی

تالیف : دکتر مرتضی خسروی

HADI KASAEI